Použití xylenů

Zdrojem xylenů je především reformát. Zastoupení jednotlivých aromátů je zde rovnovážné a velmi zhruba lze říci i rovnoměrné – (zastoupení nejžádanějšího para-xylenu je asi 24 %). Spotřeba jednotlivých isomerů je ovšem dramaticky odlišná. Největší zájem je o p-xylen, zhruba o řád méně se spotřebuje orthoxylenu, průmyslové využití m-xylenu je ještě podstatně menší. Pro změnu struktury výroby jednotlivých xylenů jsou zaváděny izomerizační jednotky. Jejich principem je po oddělení p-xylenu transformovat zbývající xyleny opětovně na rovnovážnou směs, ze které se v dalším kroku oddělí žádaný p-xylen (víz schéma).

Využití p­xylenu

Produkce p­xylenu ve světě cca 21 mil. tun (rok 2001). Slouží především pro výrobu kyseliny tereftalové a dimetyltereftalátu. Tyto výroby u nás nejsou zavedeny.

Kyselina tereftalová

Dimethyltereftalát

Vyrábí se dvoustupňovou oxidací p­xylenu vzduchem kombinovanou s esterifikací. Kyselina p­toluenová je relativně odolná vůči oxidaci vzduchem, proto se nejprve esterifikuje methanolem, poté dále oxiduje a znovu esterifikuje.

Kondenzací kyseliny tereftalové s etylenoxidem nebo transesterifikací dimetyltereftalátu s etylenglykolem se vyrábí polyetylentereftalát (PET). PET se používá jako vlákno v textilním průmyslu a jako termoplast, např. na výrobu lahví.

Využití o­xylenu

Většina o­xylenu se katalyticky oxiduje vzduchem na ftalanhydrid.

Nejvíce ftalanhydridu se spotřebuje při výrobě dialkylftalátů, které se se připravují reakcí C8 až C12 alkoholů s ftalanhydridem. Nejvýznamnějším vyšším alkoholem v této skupině je 2-ethylhaxanol vyráběný oxosyntézou (v prvém kroku je produkován butanol, ten se dále aldolizuje na 2-ethylhexenal, který se dále hydrogenuje na zmíněný alkohol C8). Dialkylftaláty se používají jako změkčovadla pro polymery, zejména polyvinylchlorid. Výroba ftalanhydridu uvedeným postupem, anebo současnou oxidací směsi ortho-xylenu a naftalenu je realizována v akciové společnosti DEZA ve Valašském Meziříčí. Zde se vyrábějí i důležité následné produkty – estery kyseliny ftalové – z nich nejznámější je dioktylftalát. (Pozn.: nejedná se ve skutečnosti o oktyl- ale o 2-ethylhexyl-).